Lý thuyết amino axit: biết khái niệm và ứng dụngTìm hiểu những tính chất điển hình của amino axit.

Bạn đang xem: Các amino axit thường gặp

⇒ Amino axit là gì????


I- Định nghĩa, cấu tạo, phân loại và danh pháp

1, Định nghĩa

Amino axit là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacbonxyl (COOH)Công thức tổng quát là R(NH2)x(COOH)y hoặc C2H2n+2-2k-x-y(NH2)x(COOH)y

2, Cấu tạo phân tử

Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino(NH2) thể hiện tính bazo nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực:

⇒ Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường. Từ lý thuyết của amino axit trên chúng có các tính chất vật lý như sau:

Amino axit là chất rắn, tồn tại ở dạng tinh thể không có màu và vị hơi ngọt. Do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên amino axit dễ tan trong nước Nóng chảy ở nhiệt độ cao do amino axit là hợp chất ion

3, Phân loại

Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:

Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)

4, Danh pháp

Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionicH2N–5–COOH : axit ε-aminocaproicH2N–6–COOH: axit ω-aminoenantoicTên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ:H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol
*

Tên gọi của các amino axit


II, Tính chất hóa học

1. Làm đổi màu quỳ tím

Khả năng làm đổi màu quỳ tím của amino axit phụ thuộc vào mối quan hệ của nhóm amino và nhóm cacbonxyl R(NH2)x(COOH)y.

– Nếu x = y: Quỳ tím không đổi màu.

– Nếu x y: Quỳ tím chuyển sang màu xanh

2. Amino axit có tính lưỡng tính

– Tác dụng với axit mạnh tạo ra muối:

NH2-CH2-COOH + HCl → ClNH3-CH2-COOH

– Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước.

Xem thêm: Tổng Của Số Bị Trừ Số Trừ Và Hiệu Là 2006, Câu Hỏi Của Phan Bảo Quyên

NH2-CH2-COOH + KOH → NH2-CH2-COOK + H2O

3. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa

Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este. Ví dụ

NH2-CH2-COOH + C2H5OH ⇔ NH2-CH2-COOC2H5 + H2O ( xúc tác HCl khí)

Thực ra este hình thành dưới dạng muối Cl–H3N+-CH2-COOC2H5

4. Amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng

nH2N-⌊CH2⌋-COOH → (-NH-⌊CH2⌋-CO-)n + nH2O

Khi trùng ngưng 6-amino hexanoic hoặc 7-amino heptanoic có sự tham gia của chất xúc tác, sản phẩm thu được là polime thuộc loại poliamit.

Từ n amino axit khác nhau ta có thể tạo ra n! polipeptit có chứa n gốc amino axit khác nhau; nn polipeptit có chứa n gốc amino axit

5. Amino axit phản ứng với HNO2

HOOC-R-NH2 + HNO2 → HOOC-R-OH + N2 + H2O

III, Điều chế

Amoni axit được điều chế bằng cách cho thủy phân protit

(-NH-CH2-CO-)n + nH2O → nNH2-CH2-COOH

IV, Ứng dụng

Amino axit thiên nhiên, chủ yếu là α-amino axit được sử dụng để tổng hợp protein